Thymian und Oregano im Visier der Wissenschaft

(kib) Thymol und Carvacrol verleihen Thymian und Oregano ihr charakteristisches Aroma. Wie sie in der Pflanze gebildet werden, haben Forscher aus Halle-Wittenberg und den USA aufgeklärt.

13.01.2022

Blätter des Echten Thymians (Thymus vulgaris)
© Foto: Prof. Dr. Jörg Degenhardt
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Wie die Wissenschaftler mitteilen, könnten ihre Ergebnisse dabei helfen, die Züchtung und pharmazeutische Nutzung beider Pflanzen zu verbessern.

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Pharmazeutisch von Bedeutung

Die beiden Substanzen Thymol und Carvacrol sind im ätherischen Öl der jeweiligen Pflanze enthalten. Sie bestimmen nicht nur das Aroma, sondern besitzen auch medizinische Bedeutung. So wirkt das aus Thymian gewonnene Thymol sekretlösend, antibakteriell und krampflösend. Das in Oregano enthaltende Carvacrol verfügt über ähnliche Eigenschaften.

Chemisch gesehen sind beides nahverwandte Substanzen, die in einem mehrstufigen Prozess gebildet werden. "Das kann man sich wie eine Fertigungsstraße in einer Fabrik vorstellen: Jeder Arbeitsschritt ist aufeinander abgestimmt und nur in der richtigen Reihenfolge entsteht das gewünschte Produkt", erklärt Prof. Dr. Jörg Degenhardt vom Institut für Pharmazie der Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg in einer Mitteilung. Anstelle von Maschinen erledigen Enzyme diese Arbeit in speziellen Drüsenzellen auf der Blattoberfläche.

Jahrzehntelanges Rätsel gelöst

Gemeinsam mit Forschenden der Purdue University in den USA entschlüsselte das Team aus Halle die einzelnen Produktionsschritte. Sie lösten dabei nach eigenen Angaben auch ein jahrzehntelanges Rätsel. Wie sie berichten ging die Wissenschaft lange Zeit davon aus, dass Para-Cymol ein Zwischenprodukt der Thymol- und Carvacrolsynthese ist. Chemisch ließ sich diese Hypothese jedoch nicht nachvollziehen.

Nun konnte das Forscherteam zeigen, dass bei der regulären Produktion der beiden Substanzen gar kein Para-Cymol entsteht, sondern ein äußerst instabiles Zwischenprodukt. „Dieses existiert in den Pflanzenzellen nur für wenige Augenblicke, weshalb es sich nur schwer beobachten lässt. Es liefert aber den bislang fehlenden Zwischenschritt in der Synthese der beiden Substanzen", sagt Degenhardt.

Grundsätzlich laufen für die Produktion von Thymol und Carvacrol zunächst gleiche Prozesse ab. Erst im vierten Synteseschritt kommen unterschiedliche Enzyme zum Einsatz, die die jeweilige Substanz produzieren. In einem fünften Schritt können Thymol und Carvacrol weiter zu Thymohydrochinon und Thymochinon umgewandelt werden, die entzündungshemmend und gegen Tumore wirken.

Tabakpflanze produziert Thymol

Mit diesem neuen Wissen gelang es den Forschern eine Tabakart, die Modellpflanze N. benthamiana, genetisch so umzuprogrammieren, dass sie Thymol produziert. "Das geschah zwar nur in geringen Mengen, es bedeutet aber, dass wir die Synthesewege und die dazugehörigen Enzyme lückenlos aufklären konnten", fasst Degenhardt in einer Mitteilung zusammen.

Für Züchtung interessant

Aus Sicht der Wissenschaftler sind ihre Erkenntnisse auch für die Züchtung interessant. Denn bisher kreuzten Forscher Pflanzen meist zufällig miteinander und wählten sie dann anhand ihres Geruches für den Anbau aus.

Nun ließen sich möglicherweise Biomarker entwickeln, um Pflanzen mit einem hohen Gehalt an ätherischen Ölen gezielt auszuwählen. Und eventuell helfen die Erkenntnisse dabei aus Thymol, Carvacrol und Thymohydrochinon neue Wirkstoffe zu entwickeln, die bei bakteriellen Infektionen, Entzündungen und Krebserkrankungen eingesetzt werden könnten.

Quelle: IDW

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